La mikado US Army No. 195 utilisée pendant la guerre sur le WP&YR et maintenant conservée à Skagway.
Une fois la ruée vers l'or du Klondike terminée, le White Pass & Yukon transporte essentiellement de l'équipement et des machines de forage pour les mines du Klondike, puis achemine vers Skagway le minerai de gisements de plomb, zinc et argent récemments découverts dans la région. Ces courants de trafic ainsi que le tourisme qui se développe déjà suffisent à maintenir la compagnie à flot jusqu'à la fin de la première guerre mondiale. Par la suite ces trafics diminuent dans les années vingt et la santé financière du chemin de fer se dégrade petit à petit pour devenir catastrophique après la dépression économique de 1929. Au cours des années trente, la compagnie transporte à peine plus de 10 000 tonnes de fret par an et est au bord du dépôt de bilan. Cette situation va changer brutalement avec le début de la deuxième guerre mondiale et l'entrée en guerre des Etats-Unis contre le Japon en 1941.
L'attaque de Pearl Harbor et surtout l'invasion des iles Aléoutiennes par les Japonais fait peser une menace sur l'Alaska et contraignent l'armée américaine à y envoyer des troupes et du matériel. Afin de créer une voie de communication pour transporter ces troupes entre les Etats-Unis et l'Alaska qui soit moins exposée que la voie maritime, le gouvernement américain entreprend la construction d'une route de plus de 2400km de long à travers le nord-ouest du Canada et l'Alaska, la Alaska Highway (Alcan). Il est prévu que cette route est-ouest passe par Whitehorse, le terminus nord du White Pass & Yukon qui devient de ce fait le principal moyen d'approvisionnement des chantiers de construction de la Alaska Highway. Le chemin de fer se voit alors imposer par l'armée un trafic considérable de matériaux de construction en plus des troupes et du matériel militaire. A cela il faut encore ajouter les matériaux nécessaires à la construction d'un pipeline stratégique et des aérodromes militaires devant défendre l'Alaska. Le tonnage transporté augmente vertigineusement en 1942 et la companie a tout le mal du monde à satisfaire les demandes de l'armée.
Une K-28 du D&RGW similiaire à celles envoyées sur le WP&YR, vue sur le Durango & Silverton Narrow Gauge Railroad (Colorado).
Dès l'automne 1942 il apparaît que le matériel roulant limité et hors d'âge du White Pass & Yukon ainsi que son infrastructure sous entretenue ne suffisent plus à répondre aux besoins grandissants en transport de l'armée vers l'Alaska. Le chemin de fer est alors purement et simplement loué dans son intégralité à l'armée américaine qui en prend le contrôle (en conservant l'équipement et les employés civils du WP&YR) et en assume les opérations pour son propre compte. Pour assurer cette tâche, une unité du genie spécialisée dans les opérations ferroviaires, le 770th Railway Operating Battalion est dépêchée à Skagway. Ce bataillon composé de soldats peu habitués au climat rigoureux de l'Alaska va assurer le fonctionnement du White Pass & Yukon jusqu'à la fin de la seconde guerre mondiale, souvent dans des conditions difficiles.
En plus du personnel militaire mis en place, l'armée entreprend d'étoffer le parc moteur et remorqué qui étaient notoirement insuffisants pour assurer le volume de trafic escompté. Le ministère de la défense se met alors en quête de matériel à l'ecartement de 3 pieds à travers tout les Etats-Unis et achète ou réquisitionne un grand nombre de wagons de tout types neuf ou d'occasion pour les envoyer à Skagway par bateau. Des locomotives à vapeur en général anciennes sont également recupérées auprès de divers chemins de fer à voie étroite comme le East Tennessee & Western North Carolina Railroad dans l'est des USA, ou du Colorado & Southern et du Silverton Northern dans le Colorado. Ces réseaux en général sur le déclin cèdent leur matériel de bonne grâce. Ce n'est pas le cas du Denver & Rio Grande Western (D&RGW) à qui l'armée demande de lui abandonner 10 de ses puissantes mikado à voie étroite, les K-28 construites par Alco en 1923. Finalement après accord avec le D&RGW, 7 K-28 partiront pour l'Alaska, où elles finiront leur courte carrière. Enfin l'armée obtient auprès du constructeur Baldwin un lot de 11 mikado à écartement métrique qui étaient à l'origine destinées à l'Inde mais qui seront adaptées à la voie de 3 pieds et livrées neuves au White Pass & Yukon au fur et à mesure de leur construction en 1943.
Un des wagons réquisitionnés par l'armée pour être utilisé sur le WP&YR, où il est toujours en service.
Au plus fort de l'activité militaire, en 1943, c'est 36 locomotives à vapeur et près de 300 wagons qui sont en service sur le White Pass & Yukon. Le génie construit un nombre important d'entrepôts desservis par le chemin de fer dans le petit port de Skagway et les installations de maintenance de la compagnie sont également étendues. Certains jours plusieurs dizaines de trains sont acheminés par la voie unique jusqu'à Whitehorse et en 1943, le White Pass & Yukon transporte environ 250 000 tonnes de matériel divers pour l'armée, presque dix fois plus que ce qu'il avait transporté au cours de la meilleure année d'avant guerre. Puis en 1944, le théatre des hostilités s'éloignant de l'Alaska l'activité ferroviaire diminue progressivement et une partie de l'équipement amené par l'armée quitte Skagway. Finalement en mai 1946, l'armée restitue le contrôle du chemin de fer à la direction civile du WP&YR. Le trafic généré par la deuxième guerre mondiale aura probablement permis au White Pass & Yukon d'échapper à la faillite et d'aborder l'après-guerre dans de meilleures conditions que beaucoup d'autres réseaux à voie étroite américains.
